(R) Tillämpning av (+) -2- (difenylmetyl)pyrrolidin

R) Den molekylära formeln för - (+) -2- (difenylmetyl) pyrrolidin är C ₆ H ₉ N, och det verkar som en färglös vätska. Dess molekylära struktur innehåller två bensenringar och en pyrrolstruktur, och det har ett brett spektrum av applikationer i organisk syntes.

ansökan

Späd (R) -2- (difenylmetyl) pyrrolidin (86,15 mg, 0,363 mmol, 1 ekvivalent) i 5 ml THF och kyl till -78 ° C. Tillsätt n-butyllitium droppvis (226 μl, 0,363 mmol, 1 ekvivalent). Lösningen blev orange. Efter 30 minuter tillsätts TMP-CN 6a lösning droppvis till 5 ml THF (60 mg, 0,363 mol, 1 ekvivalent). Placera lösningen vid -78 ° C i 1 timme och låt den värma upp till rumstemperatur i över 2 timmar. Koncentrera sedan den djupröda lösningen till torrhet och extrahera med cirka 3 * 8ml Et2O. Koncentrera sedan dessa extrakt igen till torrhet och extrahera med 3 * 8ml pentan. Ligand L6 erhölls slutligen som en gul olja och kan användas i komplexeringssteget utan ytterligare rening.

Vid rumstemperatur tillsattes en racemisk blandning av 3-etylbicyklo [3.2.0] hept-3-en-6-on (75,34 g, 553 mmol) till en omrörd lösning av 4-pyridineformaldehyd (59,29 g, 554 mmol) och 4-metylmorfolin (55,9 g, 553 mmol) i 1-metyl-2-pyrrolidon (188ml), följt av en lösning av (R) - (+) -2- (difenylmetyl) pyrrolidin (13,11 g, 55,3 mmol) i 1-etyl-2-pyrrolidon (37,7 ml). Rör blandningen vid 40 ° C i 18 timmar. Kyl reaktionsblandningen till rumstemperatur och tillsätt sedan 90 ml eter. Tvätta sedan blandningen med 1M HCl (2 x 820ml), vatten (600 ml) och saltlösning (600 ml). Separera substratet och torka det med magnesiumsulfat.

Filtrera den erhållna lösningen och avdunsta den under reducerat tryck (200 millibar, 28 ° C) för att erhålla 26,4 gram oljig substans. Vattenfasen extraherades ytterligare med isohexan (200 ml), följt av tvätt med vatten (100 ml) och saltlake (100 ml"). Den resulterande lösningen torkades och avdunstades enligt beskrivningen ovan, och återstoden kombinerades med den första satsen för att erhålla enantiomeriskt berikad (1R, 5S) -3-etylbicyklo [3.2.0] hept-3-en-6-on (28,8 g) med en avkastning på 38,2% och en optisk renhet på t. ex. 96,3%.