Syntes och joderingsreaktion av 5-amino-3-cyano-1-(2,6-diklor-4-trifluormetylfenyl)pyrazol

5-amino-3-cyano-1- (2,6-diklor-4-trifluorometylfenyl) pyrazol är ett arylerat pyrazolderivat, som är ett vitt till ljusgult fast pulver vid rumstemperatur och tryck. Det har betydande alkalinitet och kan genomgå syra-bas neutraliseringsreaktioner med vanliga sura ämnen. 5-amino-3-cyano-1- (2,6-diklor-4-trifluorometylfenyl) pyrazol används huvudsakligen som en intermediär i syntesen av bekämpningsmedelsmolekyler, och detta ämne kan användas för beredning av bekämpningsmedelsinsekticiden fipronil.

syntetisk metod

Det finns en studie som rapporterar syntesmetoden för 5-amino-3-cyano-1- (2,6-diklor-4-trifluorometylfenyl) pyrazol, som inkluderar: tillsättning av en etanollösning av 2,6-diklor-4-trifluorometylanilinsalt och en natriumnitritlösning med en masskoncentration på 40-45% till en saltsyraetanollösning av 2,3-diklorpropionsyraetylester vid 0-5 ℃, och hålla reaktionslösningen vid 0-5 ℃ i 2-12 timmar tills 2,6-diklor-4-trifluorometylanilin i reaktionslösningen är ≤ 0,5%. Därefter tillsätts en reducerande reagens droppvis till reaktionslösningen för att avlägsna överflödigt nitrit i reaktionslösningen tills nitrit är helt avlägsnat. Vid 10-15 ℃ tillsätts ammoniakvatten till reaktionslösningen. Etanol gör reaktionslösningens pH ≥ 11 och den resulterande reaktionsblandningen omrörnas vid denna temperatur i cirka 8–24 timmar för att erhålla målproduktens molekyl 5-amino-3-cyano-1- (2,6-diklor-4-trifluorometylfenyl) pyrazol. Denna syntesmetod bryter den tekniska biasen hos tekniker inom detta område, sparar kostnader och minskar avsevärt genereringen av " tre avfall".

Jodineringsreaktion

Vid rumstemperatur rördes 5-amino-3-cyano-1- (2,6-diklor-4-trifluorometylfenyl)pyrazol (5,0 g) i acetonitril (60 ml) och N-jodobutyrimid (3,52 g) tillsattes proportionellt i 5 minuter. Den erhållna reaktionsblandningen rördes vid rumstemperatur i cirka 1 timme, avdunstades sedan till torrhet och extraherades med diklormetan och vatten. Det resulterande organiska skiktet torkades med vattenfritt natriumsulfat, filtrerades för att avlägsna torkmedlet, och filtratet koncentrerades under vakuum. Resten renades med silikagelkolonkromatografi för att erhålla målproduktens molekyl.